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O @Patanisca já deu a resposta Isso é muito relativo... posso dizer que entrar com muito é entrar com 1000€ e depois para outro investidor entrar com muito é entrar com 5K ou mais... São perguntas que não têm resposta concreta e objetiva.

Depende da disciplina do investidor. A estratégia de reforços periódicos sempre do mesmo montante e com a mesma periodicidade, acaba por minimizar o risco de uma má entrada. Porém, o inverso é não se aproveitar bons preços de entrada. Eu tenho definido um montante máximo para ter em cash (dinheiro à ordem para o dia-a-dia). Sempre que tenho excedente sobre esse montante, é aplicado para fundos. Mas não no imediato. Estou atento ao mercado e antevejo as melhores alturas para entrar ( dips ). O que nem sempre corre bem, porque depois de um dip ainda pode afundar mais. Mas uma premissa

Não estou a ver nenhum cenário em que isso seja benéfico. Qual é a vantagem face a apenas vender os fundos em menos-valias quando tenho/quero efectivamente vender os fundos em que tenho mais-valias?

Na semana passada, com um rebalanceamento que fiz à carteira, à custa desses dias de pre-aviso, "perdi" 300€. Portanto, 5 dias é uma eternidade, para fundos de risco médio e elevado. EDIT: Também fiquei sem perceber como é que se retira vantagem de evitar tributação de mais-valias, com resgate de menos-valias e reposicionamento do "fundo perdedor", se a ideia é depois voltar a fazer mais-valias no futuro, elas se forem resgatadas, serão sempre tributadas. Mas vou reler o exemplo mais uma vez.

Isso dificilmente será verdade: 1 - Por vezes a conta está em nome do banco/instituição financeira, o que logo por si dificulta a desejada segregação de activos 2 - Tens de confiar que adicionalmente o banco/instituição financeira mantém registos adequados de a quem pertence o quê. Se tudo for feito como deve de ser, a corretora nunca é dona dos teus títulos, que apenas ficam depositados algures, pelo que a bancarrota não deve prejudicar-te de forma alguma.