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Sugiro que procures um pouco este tema aqui no fórum, que já tem vindo a ser falado e está relacionado com a temática dos trabalhadores independentes (ou empresas, mas mais complexo). Vê os tópicos aqui: http://www.forumfinancas.pt/forum/28-trabalho-por-conta-própria/ Depois se pudermos ajudar, cá estaremos.

Em geral não será a avaliação constante da caderneta predial, mas o valor que serviu de base à liquidação de IMT. Nas doações isentas (que parecer ser o caso) é que se considera o valor patrimonial tributário constante da matriz até aos dois anos anteriores à doação.

Tens fundos há 1 ano e meio, é um espaço temporal que não chega para tirar conclusões, tanto poderiam estar a subir 9% como a cair 9%, coloquei há uns posts atrás rentabilidades anualizadas de alguns fundos a 10 anos!! onde se conclui que nenhum estava negativo e haviam rentabilidades, em quase todos, perto ou acima dos 5% ao ano. Isto para também te perguntar, se os fundos estivessem ao contrário, se sentias necessidade também de fazer uma reestruturação ou é apenas pelo facto de se encontrarem alguns negativos...

Acho que este tema pode ter muitas particularidades que só um advogado de direito societário te poderá esclarecer. Mesmo que fique provado que ele tinha incumbência de gerência, ainda haveria que provar que a gestão foi danosa / em proveito próprio, apurar os valores em questão e recuperar os mesmos. Pelos aparentes valores envolvidos, e até a bem de alguma relação familiar que tenha sido mantida, não me parece um caminho muito proveitoso.